罗伯特·库森毕业于美国威斯康星州大学哲学系，后攻读哈佛法学院的法律专业。毕业后成为“芝加哥太阳时报”与“芝加哥”杂志的专栏作家。尔后又到“绅士”杂志出任主编。2000年，“绅士”杂志刊登了他的故事《我最喜爱的老师》，凭借这篇文章他最终进入了“国家杂志奖”的候选作家名单。这篇获奖文章曾发表在“滚石”、“纽约时代杂志”等著名杂志之上。