罗伯特生在夏威夷，长在夏威夷，是第四代日裔美国人。他出生于一个教师家庭，父亲在夏威夷州教育部任职。高中毕业以后，罗伯特在纽约接受教育，大学毕业后加入了美国海军陆战队，作为军官和舰载武装直升机驾驶员，被派往越南战场。

从战场上归来后，罗伯特开始了自己的商业生涯。1977年他创立了一家公司，首次将用尼龙和“维可牢”搭链制成的“冲浪者”钱包投放市场，后来这一产品在世界范围内成长为价值数百万美元的产业。他和他的产品在《赛马世界》、《绅士季刊》、《成功杂志》、《新闻周刊》上被广泛介绍。

1985年，他离开商界，与别人共同创建了一家国际教育公司。这家公司在七个国家设有办事处，向成千上万的学生教授商业和投资课程。他主持的长达一年的节目通过怀旧有线网在全美播放，以传播他的教育理论。